Mais bien vite il s'ennuie dans son cabinet juridique, alors il démménage à Milan pour prendre des cours de comédie.
En 1998, il fait ses débuts sur les planches en jouant Laerte dans le " Hamlet " d'Antonio Calenda. Puis il endosse le rôle de Christian dans " Cyranno de Corrado de Liadi " , avant de produire et d'interpréter un texte original de Tommaso Mattei.
Après de nombreuses aventures théâtrales, il participe à la fiction télévisée " Villes Souterraines " avant d'être choisi pour interpréter l'inspecteur Pietro Foschi dans le célèbre sitcom italien " Vivre ". C'est grâce à ce rôle qu'il devient l'un des acteurs préféré du public.
Mais c'est en 2003 que sa carrière explose avec son rôle de Fabrizio Ristori dans la série " Elisa di Rivombrosa " , qui lui vaudra le prix de meilleur interprète masculin de l'année. Cette fiction raconte l'histoire d'amour du comte Ristori avec la dame de compagnie de sa mère, Elisa Scalzi (Vittoria Puccini). L'alchimie entre les deux personnages est tel que les italiens sont subjugués par la série qui remporte un énorme succès. Et c'est pendant le tournage que Alessandro Preziosi et Vittoria Puccini tombent amoureux.
En 2004 il réalise son premier film " Vanille et chocolat " et tourne dans la mini-série " Le capitaine "...